La ruta discurre por Barrancos (Alentejo portugués) y localidades extremeñas y andaluzas que tuvieron ocupación celtíbera, romana, árabe y posteriormente cristiana, encontrándose diferentes restos de esas épocas. De la época celta sobresale el castro de Capote (Higuera la Real) y de la época romana la ciudad de Nertóbriga, el puente de la Bazana y la villa romana de El Pomar en Jerez de los Caballeros. De la época árabe quedan algunos castillos que han sido reformados por los cristianos posteriormente, quizás el más bello ejemplo sea el de Jerez de los Caballeros.
Casi todos los pueblos por los que pasamos tienen la estética de los pueblos blancos, recurso para mantener las casas frescas en verano, que contrastan con el verde permanente de la dehesa con árboles de hoja perenne. Las casas señoriales están hechas de piedra con ventanas de rejas y tejados de teja árabe mientras que las casas más modestas están hechas de adobe, se pueden encontrar algunas con elementos más modernos y con chimeneas portuguesas. En Jerez de los Caballeros la arquitectura religiosa deja unas torres muy interesantes.
Al ser una sierra, en ella aparecen emplazamientos defensivos y de observación que pueden ir desde ciudades amuralladas hasta castillos o torres de vigilancia. En la época de la Reconquista de esta zona repartieron a ciertas ordenes de caballería los terrenos que debían ocupar y que luego gestionarían hasta su aniquilación o extinción. En esta comarca en concreto el reparto fue entre los Templarios (al Oeste) y la orden de Santiago (al Este). Los castillos que se encuentran en esta zona son los de Noudar (en Barrancos), Cumbres de San Bartolomé, Cumbres Mayores, Cala, Segura de León, Fregenal de la Sierra y Jerez de los Caballeros, la torre defensiva del Cuerno (Fuentes de León) y los conventuales de todas las grandes localidades, en especial el de Santiago en Calera de León.
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